Il Metauro è entrato nella storia antica per la battaglia del 207 a.C. nel corso della quale perse la vita il comandante cartaginese Asdrubale, togliendo così al fratello Annibale la speranza di poter sconfiggere definitivamente i romani. Non è stato finora possibile individuare con precisione il sito della battaglia ma seguendo il testo di Tito Livio e la tradizione locale, si può ripercorrere la valle alla ricerca delle rive scoscese che impedirono il guado ad Asdrubale, il colle prominente su cui si attestarono i Galli e il luogo in cui avvenne la manovra di aggiramento attuata dal consoli  Claudio Nerone e Livio Salinatore che decise le sorti dello scontro.

In tempi più recenti, nell'estate1944, una pagina di grande storia del '900 ebbe luogo nel nostro territorio. Il 25 agosto di quell'anno il primo ministro inglese Wiston Churchill, accompagnato dal generale Alexander (comandante del VIII corpo di armata inglese) e dal generale Leese salì al castello di Montemaggiore al Metauro per osservare lo schieramento delle truppe nella valle del Metauro, pronte all'offensiva contro la Linea Gotica. Quella stessa notte prese il via l'operazione "Olive" che portò allo sfondamento dell'ultimo approntamento difensivo dell'esercito tedesco in Italia.